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                            2,3-環氧-1-環己酮的制備方法

                            發布日期:2023-10-26 來源:ChemicalBook 作者:本站

                            2,3-環氧-1-環己酮,英文為2,3-Epoxycyclohexanone,常溫常壓下為液體,具有極其高的化學反應活性。2,3-環氧-1-環己酮可用作有機合成中間體,可由相應的不飽和環己酮通過氧化反應制備得到,其結構中的環氧單元在親核試劑的進攻下極其容易發生開環官能團化反應,在環己酮類功能有機分子的結構修飾與合成中有一定的應用。

                            理化性質

                            2,3-環氧-1-環己酮結構中環氧單元具有較強的化學反應活性,其可在醇類化合物或者硫醇類化合物的進攻下發生開環官能團化反應,所得的醇類產物往往會進一步發生脫水反應得到相應的官能團化的不飽和環己酮化合物。

                            制備方法

                            通常使用過氧化物類化合物或是金屬催化劑來催化不飽和環己酮的氧化反應,使得不飽和環己酮中的碳碳雙鍵發生氧化并形成環氧結構。

                            2,3-環氧-1-環己酮的制備方法

                            將不飽和環己酮(1.00 毫摩爾)放入干燥的圓底燒瓶中,然后加入2,2,2-三氟-1-苯乙酮(9.0 毫克,0.05 毫摩爾),依次往反應混合物中加入叔丁醇(1.5 毫升),水相緩沖液(1.5 毫升,0.6 M K2CO3,4 × 10 M EDTA 四鈉鹽),乙腈(0.11 毫升,2.00 毫摩爾)和30% 水溶H2O2(0.23 毫升,2.00 毫摩爾)。將所得的反應混合物在室溫下劇烈攪拌反應大約 1 小時。反應結束后將反應混合物用乙酸乙酯和水進行萃取,分離出有機層并將其在真空下進行濃縮以除去有機溶劑。最后通過快速柱層析色譜法(各種石油醚/Et2O或石油醚/EtOAc的混合物)純化粗產品即可得到目標產物分子2,3-環氧-1-環己酮。[1]

                            應用

                            2,3-環氧-1-環己酮結構中的環氧結構是一種高度活性的官能團,它具有容易開環的傾向,尤其是在親核試劑的作用下。因此環氧環己酮可以與許多親核試劑發生開環反應形成不同的化合物,從而為有機合成提供了豐富的可能性。

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